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日治時期建於清朝士紳吳園府邸的舊台南公會堂

舊台南公會堂位於今日的台南市中西區民權路二段30號，民國87年（1998年）6月26日正式公告為台南市市定古蹟。舊台南公會堂的建築所在地是先前清朝道光年間士紳吳尚新的吳園，現於其後仍留有昔日吳園的一部分遺跡，而更早之前相傳吳園附近是荷蘭人統治時期向鄭成功建議攻台的荷蘭通事何斌的私人府邸，1661年5月3日鄭成功並在此接見經何斌引導的荷蘭使者湯馬斯‧范‧伊伯倫（Thomas van Iperen）與李奧納多‧范‧李奧納杜斯（Leonard van Leonardus）等人。

舊台南公會堂建築物於台灣日治時期的1910年9月由矢田貝陸所負責設計建造，當時主要是以財團法人型態的官民合資4萬多圓興建，於1911年2月完工。當時的名稱是台南公館，1923年再度改稱為台南公會堂，是當時台南市民重要的集會場所，也兼具教化百姓的功能。當時的台南市甚至台南州、高雄州的重要公共政策的制定和演講、集會等均特別選在此地舉行，而台灣文化協會成立後，蔡培火、連橫等人也曾經在舊台南公會堂內演講。

第二次世界大戰結束以後，舊台南公會堂改稱為中山堂，主要提供空軍新生社和軍友社使用，後來又於1955年6月改為省立台南社教館並予以整修。而在台南社教館於1994年移到台南市五期重劃區後，舊台南公會堂一度因位於台南市中心而有拆除作為商業區興建大樓之議，最後此議作廢，舊台南公會堂建築改為吳園藝文館。近年有予以整修而呈今貌。

舊台南公會堂的空間主要是由前棟與後方的大集會堂所組成，其中大集會堂是木構造建築，位於一基座上，講求機能性而未使用西方歷史建築語彙裝飾。前棟則有較多的西方歷史建築語彙裝飾，在中央入口部分的二樓設有陽臺，更上面的三角型山牆內則有繁複的裝飾浮雕，而山牆之上則是舊台南公會堂最高的屋頂，上頭突出部分為老虎窗（Dormer Window），其內則開有牛眼窗。而主體屋頂則使用了法國式屋頂（French Roof），並鋪有魚鱗狀板瓦和加上冠飾。

舊台南公會堂前棟兩翼部分在一樓正面牆上開有三個稍微內凹的圓拱窗，而窗子的拱心石與壁體水平線連成一體；舊台南公會堂二樓正面牆上則使用了四根當時台灣少見的愛奧尼克柱式方壁柱來承接楣樑與挑簷而成三個開間，而柱子之下則有曲線優美的托架，此一處理方法在日治當時也屬少見的建築配置。而在舊台南公會堂兩翼屋頂部分前的矮牆上裝有台灣傳統建築經常使用的綠釉花磚，使得該建築增添了一些台灣本土建築風格。

舊台南公會堂右側有日治時期的柳屋料理(柳屋料理現為台南市民生綠園文化園區遊客服務中心)，後方為昔日吳園僅剩的部分飛來峰與水榭，再後面便是遠東百貨公園店。