由戰前台南第一(台南州立台南第一中學校)變成戰後台南第二的台南二中
今日的台南二中為台灣最早設立的公立高中之一,最早可以追溯至日治時期,台灣總督府於1914年(日本大正3年)設立「台灣總督府台南中學校」於當時熱帶實驗林及燕潭北側(今台南公園)附近,校區鄰近成功大學、台南公園(舊稱中山公園)、台南市立圖書館、台南火車站,交通頗為便捷。「台灣總督府台南中學校」為日治時期台灣中南部最先設立的中學校,且最初主要設定為日籍青年就讀,學制則為5年制(初中3年,高中2年)完全中學。
1922年(日本大正11年),台灣總督府更改台灣教育令,為配合日台共學制度,學校設立日漸增多,中等學校逐交由各州管理,當時教職員多為日籍,台籍學生僅佔10分之1而已。同年,配合台南州立台南第二中學校成立(今台南一中),為分辨第一,第二志願的差別,「台灣總督府台南中學校」改為「台南州立台南第一中學校」,為當時日治時期南部地區(雲嘉南地區,原日治時期台南州管轄範圍)的男子第一志願中學。
1945年二次世界大戰結束,日本戰敗,國民政府接收台灣,原「台南州立台南第一中學校」校名奉命改為「台灣省立台南第二中學」,學制也改為33制(初中與高中各3年)完全中學,而原「台南州立台南第二中學校」則改為「台灣省立台南第一中學」(今國立台南第一高級中學),「台南州立台南第一中學校」由戰前台南第一瞬間變成戰後台南第二的台南二中。1961年8月,國民政府推行「省辦高中,縣(市)辦初中」,又更名為「台灣省立台南第二高級中學」,1998年2月1日依台灣現行教育部政策,因精省的緣故,奉令改制為現名「國立台南第二高級中學」,其建於1918年的校內小禮堂,也已於2007年6月26日公告為台南市市定古蹟。
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