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台北城西南通板橋及永和一帶的主要孔道-台北小南門

台北小南門位於台北市的中正區，即延平南路與愛國西路交會路口的圓環上，建立之初主要作為台北城內通往板橋、永和的交通孔道，台北小南門城內連接小南門街（今延平南路中山堂以南路段，以北則為撫臺街），日治時期屬於書院町。

也稱為重熙門的台北小南門的地理位置在於台北城南城牆偏西處，小南門為台北府城五座城門中最為小巧，構造與形式皆不同於其他各城門。不像其餘四座城門是封閉、肅殺的碉堡一般，台北小南門外觀為精美的樓閣式城門造型，流露出十足秀麗、親切的味道，非常的特別。台北小南門的屋簷下斗拱成列，並施有彩繪，有如一座小廟，非常華麗。臺座雖也是石條所砌，上半部卻使用中國傳統上常看到的柱廊樓閣，樓閣上還有許多豐富的雕飾。城樓正面有3個雉堞，是為了近代火器的設計。城樓的側面、背面圍有磚花矮牆，精美別緻，門額題有「重熙門」，意為盛世興隆，光輝普照的意思。

台北小南門相傳為板橋富賈林本源家族為了避開艋舺的泉州勢力，方便出入台北府城所捐建的城門，因此相較於其他碉堡式的城門，台北小南門則是唯一的廊柱式城樓。這個說法目前已經受到證實。

日治時期，台灣總督府拆除台北城垣、城郭和西門，小南門則規劃為圓環綠地。1935年，台灣總督府依「史蹟名勝天然紀念物保存法」將台北小南門的城門指定為史蹟加以保存。

1966年，國民政府以「整頓市容以符合觀光需要」為由，將小南門的城樓改建為中國北方宮殿式建築，而石構臺座及圓拱門則維持原有的建材造型。

註:台北府城當初規劃興建時，增設有小南門，據說是由板橋方面的巨商所捐建，當年各邊城牆都只開一個城門，而少有人家的南城牆，卻開了小南門和大南門，此點確實頗為奇特。相傳台北小南門「重熙門」是由板橋富商林本源家族所捐建，此一說法的根據是因為板橋林維源被任命為當時台北小南門的築城總理。相傳早期位於板橋的漳洲移民與艋舺的泉州三邑人素來不睦，於是林家自行捐建小南門，既不用穿越西門，也不用繞過大圈子走大南門，小南門因此成為清朝台北城西南通往板橋及永和一帶的主要交通孔道。